Damit kehrt Ross zu jenem Team zurück, mit dem er im Jahr 2016 die World Series gewann und in Spiel 7 einen Home Run schlug, um die 108-jährige Titelflaute der Cubs zu beenden. Anschließend beendete er seine 15 Jahre andauernde Karriere.
Nachdem sich die Cubs von Manager Joe Maddon getrennt hatten, brachte sich Ross öffentlich als Nachfolger ins Gespräch und bezeichnete den Job als einen der besten im Baseball.
Ross sammelte bisher keine Erfahrungen als Manager, nach dem Ende seiner Spielerlaufbahn arbeitete der 42-Jährige als Baseball-Analyst für ESPN und auch schon zeitweise als Assistent bei den Cubs.
Als Spieler gewann Ross außerdem mit den Boston Red Sox die World Series, zudem spielte er für die Los Angeles Dodgers, die Pittsburgh Pirates, die Cincinnati Reds und die Atlanta Braves.