Der Vierjahresvertrag von Love, der 2019 in Kraft trat, sichert dem Big Man bis 2023 noch 60 Millionen Dollar zu, die vollständig garantiert sind. Laut ESPN hätten die Cavs immer mal wieder versucht, die Parameter für einen Trade von Love auszuloten, waren jedoch nicht erfolgreich dabei, einen Deal zu finden, der ihren Vorstellungen entspricht. Auch der Spieler selbst sei einem solchen Szenario nicht abgeneigt.
In der vergangenen Saison, die von einer Wadenverletzungen beeinflusst wurde, kam Love in durchschnittlich 24,9 Minuten (Career-Low) auf 12,2 Punkte und 7,4 Rebounds. Die Spielzeit des Champions und fünffachen All-Stars könnte zukünftig aufgrund der personellen Situation im Frontcourt noch weiter zurückgehen.
Restricted Free Agent Jarrett Allen has sich Anfang des Monats auf einen Fünfjahresvertrag über 100 Millionen Dollar mit den Cavs geeinigt. Im Rahmen des Harden-Trades kam der Center nach Cleveland und zeigte überzeugende Leistungen. Hinzu kommen Nummer-drei-Pick Evan Mobley und Power Forward Lauri Markkanen, den sich die Cavaliers per Sign-and-Trade von den Bulls sicherten.
Mithilfe eines Buyouts könnte Cleveland Geld sparen, zudem könnte sich Love auf dem Markt sein künftiges Team frei aussuchen. Derzeit deutet jedoch nicht viel darauf hin, dass es so kommt. Nach dem Abschied von LeBron James unterschrieb Love langfristig bei den Cavs, in der Hoffnung, eine neue Ära zu starten. Mit 19, 19 und 20 Siegen verharrt das Team seitdem im Keller der Eastern Conference.